นับตั้งแต่ที่อัลเลกรีพาโมดริชมาที่มิลาน ผลงานโดยรวมของทีมก็ดีขึ้นอย่างเห็นได้ชัดเมื่อเทียบกับฤดูกาลก่อนๆ นี่ทำให้ฤดูกาลนี้กลายเป็นฤดูกาลที่แฟนบอลรอสโซเนรีหลายคนมีความหวังที่จะท้าชิงแชมป์หากพิจารณาจากฟอร์มปัจจุบัน พวกเขามีศักยภาพเช่นนั้นอย่างแน่นอน อย่างไรก็ตาม ผลงานของพวกเขาเมื่อเผชิญหน้ากับคู่แข่งระดับท็อปจะเป็นตัวกำหนดขีดจำกัดของแคมเปญของมิลานในที่สุด การแข่งขันดาร์บี้แมตช์มิลานที่กำลังจะมาถึงนี้ถือเป็นบททดสอบสำคัญในเรื่องนี้

ในทางตรงกันข้าม อินเตอร์ มิลาน ได้ให้ความสำคัญเป็นพิเศษกับการแข่งขันนัดนี้ ไม่ว่าจะเป็นซิโก้ที่พูดถึงประเด็นดาร์บี้แห่งมิลานซ้ำแล้วซ้ำเล่าในการแถลงข่าว หรือกัปตันทีมอย่างเลาตาโร่ พร้อมด้วยผู้เล่นคนสำคัญอย่างดัมฟรีส์และบิสเซ็ค ที่ต่างก็ออกมาแสดงความมุ่งมั่นในการคว้าชัยชนะในเกมดาร์บี้ผ่านหลากหลายช่องทาง เห็นได้ชัดว่าเนรัซซูรี่ให้ความสำคัญกับการแข่งขันนัดนี้อย่างยิ่งยวดในทางกลับกัน อัลเลกรีก็ได้กระตุ้นนักเตะของเขาเช่นกัน โดยต้องการให้พวกเขาคว้าสามแต้มเต็มในเกมนี้ให้ได้

เมื่อเปรียบเทียบกันแล้ว ความลึกของทีมมิลานนั้นด้อยกว่าอินเตอร์อย่างปฏิเสธไม่ได้ โดยเฉพาะในแนวรุก พวกเขาขาดศูนย์หน้าตัวหลักที่ไว้ใจได้เพื่อเป็นแกนหลักในแนวรุก การบาดเจ็บของจิมิเนซและความไม่แน่นอนเกี่ยวกับนคุนคูได้ทำให้รอสโซเนรีอ่อนแอลงอย่างมาก อัลเลกรีลังเลที่จะส่งพวกเขาลงสนามอย่างเต็มที่ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อต้องเจอกับทีมยักษ์ใหญ่อย่างอินเตอร์กัปตันผู้มากประสบการณ์อย่างอัมโบรซินี เมื่อวิเคราะห์ประเด็นนี้ ได้ชี้ให้เห็นว่าคู่กองหน้าอย่างเลเอาและพูลิซิช แม้จะมีทักษะและความสามารถเฉพาะตัวที่น่าชื่นชม รวมถึงเคยโชว์ฟอร์มได้อย่างน่าประทับใจในอดีต แต่กลับขาดกลยุทธ์รับมือที่มีประสิทธิภาพต่อแนวรับที่แน่นหนา โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับทีมที่มีระบบมั่นคงและเปี่ยมด้วยประสบการณ์อย่างอินเตอร์

นี่เป็นปัญหาสำคัญสำหรับมิลาน

ไม่ว่าผลการแข่งขันของมิลานดาร์บี้จะเป็นอย่างไร อัลเลกรีต้องพยายามสร้างโอกาสเพื่อคว้าตัวกองหน้าตัวใหม่ในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะฤดูหนาว นี่ถือเป็นข้อกำหนดที่จำเป็นสำหรับมิลาน แม้ว่าจะมีความท้าทายอย่างมากก็ตามเมื่อพิจารณาถึงมูลค่าตลาดการซื้อขายนักเตะในปัจจุบัน เอซี มิลานจะพบว่าเป็นเรื่องยากที่จะทุ่มเงินจำนวนมากในการเซ็นสัญญากับนักเตะใหม่เพิ่มเติม หลังจากที่ได้ลงทุนไปมากในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะช่วงซัมเมอร์ที่ผ่านมา นอกจากนี้ ด้วยการซื้อนักเตะที่มีค่าเหนื่อยสูง เช่น การเซ็นสัญญากับลูก้า โมดริชแบบไม่มีค่าตัว และการเซ็นสัญญากับอาเดรียง ราบิโอต์ ทำให้งบประมาณค่าเหนื่อยโดยรวมของสโมสรตึงตัวอยู่แล้ว

เงื่อนไขเบื้องต้นสำหรับข้อตกลงแลกเปลี่ยนที่อาจเกิดขึ้นได้ก็เผชิญกับความท้าทายอย่างมากเช่นกัน โดยทั้ง Jiménez และ Dofbik ต่างก็ถูกขัดขวางด้วยอาการบาดเจ็บ มิลานได้พยายามที่จะสรุปการย้ายทีมนี้กับโรม่าในตอนแรก แต่ตามสถานการณ์ปัจจุบัน โอกาสดูเหมือนจะหมดไปแล้ว